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Steroidgenese und -synthese

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Progesteron ist als Sexualhormon der prominenteste Vertreter der Gestagene – Steroide mit einem Pregnan-Grundgerüst. Aus Chole­sterin gebildet, kann es – eben­so wie das Zwischenprodukt Pregne­nolon – zu Testo­steron umgewandelt werden. Progesteron ist zudem die wichtigste Aus­gangs­sub­stanz für die Bildung der Mine­ralo- und Glukokortikoide in der Nebennierenrinde. Weitere natürliche Gestagene sind 17α-Hydroxyprogesteron, Pregnandiol und Pregnenolon.

Herstellung aus Vorstufen in Pflanzen

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Natürliches Progesteron wird nur im menschlichen und tierischen Organismus ge­bildet. Progesteron wurde deshalb zunächst aus trächtigen Tieren isoliert. Später gelang die Synthese des reinen Hormons aus dem Pflanzenstoff Diosgenin.
Diese und ähnliche Ausgangssubstanzen finden sich in größeren Mengen in der wilden Yamswurzel, der Soja­bohne, aber auch in Bockshornklee und Fenchel. Der menschliche Organismus kann Diosgenin und ähnliche Substanzen nicht in Progesteron umwandeln, da entsprechende Enzyme fehlen. Die Synthese erfolgt deshalb in verschiedenen Schritten im Labor.
Das so hergestellte Progesteron ist identisch mit dem physiologischen Gelbkörperhormon. In der klinischen Anwendung waren zunächst allerdings sehr hohe orale Dosen notwendig, um biologische Effekte zu erzielen. Denn nach oraler Applikation wird natürliches Progesteron schlecht resorbiert und zudem in der Leber rasch metabolisiert. Um dieses Problem zu lösen, schlugen die Wissen­schaftler zwei unterschiedliche Wege ein:

Synthese von Gestagen-Derivaten

Einerseits wurden Veränderungen im Grundgerüst und/oder den Seitenketten des Progesteron-Moleküls vorgenommen. Oder Androgen-Abkömmlinge wurden so umgewandelt, dass sie gestagene Effekte auslösten. Das Ziel bei der Entwicklung dieser synthe­tischen Substanzen war eine erhöhte Aktivität bei oraler Gabe. Ihr Wirkspektrum ist untereinander und mit dem des Progesterons nicht identisch.

Mikronisierung bringt Durchbruch

Der zweite, erfolgreiche Weg führte über die Galenik: Durch die Mikronisierung der Substanzpartikel wurde eine verbesserte Resorption ermöglicht. Seit 1980 steht mit mikronisiertem, natürlichem Progesteron eine orale Therapieform zur Verfügung. Mikronisiertes Progesteron kann zudem intramuskulär und vaginal angewandt werden. Mit der vaginalen Gabe ist im Endometrium und Uterus gezielt und schnell eine hohe Konzentration des Wirkstoffs zu erreichen.
Um die natürlichen Gestagene von den synthetischen Hor­monen zu unterscheiden, werden letztere auch als „Progestine“ oder „Progestagene“ bezeich­net.

Der Behandlungserfolg ist abhängig
von der regelmäßigen Anwendung.

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